最初はグループデート。参加者は４名。DJ中川、田尻、しおみん、岩間。
ここで岩間は「私はお気に入りランキング１位だと思う」と強気かつ慢心ｗ
グループデートはグアムでのクルージングデート。残った三人は水田、濱崎ちゃん、野原。濱崎ちゃんだけ純粋な感じで応援してまーす！！
その頃海では団体行動できないしおみんは一人でシュノーケル。「一人で楽しむもんなんです、シュノーケルは」って相変わらず社長令嬢キャラを全面に。
友永曰く「高田しおみさんはいつも一人でいることが多いんです、それなら僕がデートに誘わなくてもよかったんじゃないかな？と思って」、って。じゃあ早くお帰り頂けよｗ
ホテルではツーショットデートの誘いが。「海の中での二人のデート」。
誘われたのはホステス水田。
現われたのはグループデートの場所。そこで水田と友永はマリンジェットで二人旅。
それを見た岩間は「お気に入りランキング１位だと思うって言ったのが恥ずかしい。」絶対そんな事思ってないくせにｗ
友永は「やっぱりあのカクテルパティーの時にジンジャエール入れてくれてたのが忘れられない」と。岩間が敵に塩を送らなければよかったのにねｗ水田が一枚上手ｗ
グループデート組が帰って来て水田が一位だという話で女子達は盛り上がる。岩間が自信喪失しているを見て濱崎ちゃんが「チャンスですね、今が」と。頑張れ、濱崎！！
あっ、こっちの濱崎ちゃんじゃなくてマリアちゃんの方ですｗ
ツーショットデートではお互いの結婚観について二人で話が盛り上がる。「今日のデートで凄くわかり合えた。」by水田。「彼女の前では一格好つけんでいいんやって事分かった」っていいつつ、ファーストローズを渡す友永。水田、かなり抜きんでた。
で、戻って来たら女子達は「何か持ってるやろ」と水田を詰問。後ろに隠してたバラを出す。ポチャ高田こと、しおみんは「隠すんやったらちゃんと隠せや！！」とお怒り。怖い怖い、これからポチャ姉さんと呼ばせて頂きます。
岩間は頭が混乱したのか「買って来たんじゃない？？」って意味の分からんことを・・
スタジオでは水田の男の前での顔と女の前での顔が違うと解説。やっぱりこういう正しい分析できる指原ってやっぱり芸能界の波にうまく乗れるんだろう。
そして、みんなでしおみんが集団行動できない問題児であること、岩間の裏の顔がついに暴かれている事が話題に。指原、正しいｗ
地合いが悪くなった岩間は何とか取り返す宣言、しおみんは「絶対に友永さんを誰にも渡したくない！」と豪語、姉さん、頭が下がりますｗ
そうこうしているときに、友永が女子の部屋に。「グアム最後を過ごしたい女性とデートをしたい」と思いますと現われた。呼ばれたのは野原。
渾身のグアムでの過去の事件と瀕死の写真を見せたのが功を奏した。「グアムを楽しい思い出にしたい！！」と。
そしてそのデートは「スカイダイビング」。
早朝スカイダイビングを満喫する二人。「誰とも比べないほど彼女との距離は前進したと思います。」by友永。「グアムでは私とのデートで始まり、私とのデートで終わった」と満足げな野原。で、予定通りバラをゲット－！！
で、カクテルパーティー。バラをもらって帰って来た野原はスカイダイビングしたこともそこはかとなく自慢しながらパーティーに参加。
早速呼ばれたのは濱崎ちゃん☆「10個差の年の差って大丈夫？？？」と友永に聞かれた濱崎ちゃんは「今まで付き合った人は上が多かったし」と必死に頑張る。実はこの濱崎ちゃんもパパ〇疑惑があるらしい。（これは今日会社の後輩に聞きましたｗ）
せっかく濱崎ちゃんと歓談してるのに、ポチャしおみん姉さんが割って入ろうとしたけど、「待て！」と言われてた。
姉さん、金のドレス着て酔っ払って貫禄ありすぎです。みんなの輪に入れないしおみんを心配してる友永。「私のことをもっと好きになる惚れ薬」を渡すしおみん。
まあ中身は手紙とビタミン剤。人の事言えないけど、しおみんの字が汚いのがむしろ愛おしい勢いですｗ
さあ、ここで岩間はお涙攻撃。「話したくて我慢できなくて泣いてました。」。やっぱりやりますな、こいつｗ
はい、バラお渡しタイムです。
最初は田尻さん、DJ中川、濱崎ちゃん☆。で、残るは二人。
残ったのが岩間＆ポチャ姉さん。
まあ当然のごとくお帰りになるのは姉さんｗ
「みんなに出会えてすごくよかったです、自信を持って旅を楽しんで！！」とまさかの女王様のオーラを出してお帰りになった。
「彼女を楽しませるのは僕じゃないんだろうな」by友永。
これにてグアム編は終了。「カクテルパーティー終わりで惚れ薬あげても、バチェラーが飲む暇ないもんな」by今田。たしかにー！！前日に渡してたらー！！！まあ、結果一緒だけどねー。しおみんの最後の帰り方、素敵だったね、とスタジオで盛り上がる。
さあ、応援してたしおみんが帰ってしまって残念だけど、次回は静岡編へ。
＜気が付いたらハマってしまって第６話へ＞
